Jossie Santiago nació el 18 de enero de 1946 en el barrio Las Mareas de Salinas. Es hijo de don Juan Santiago y doña Guillermina Vega. Contrajo matrimonio con Margarita De Jesús, con quien tuvo dos hijas, Diana y Norma, y es abuelo de dos nietos.
Fue un destacado jardinero derecho, bateador y tirador derecho, de 5’8” de estatura, reconocido por su versatilidad para desempeñarse también en el cuadro interior cuando el equipo lo necesitaba.
Debutó en el béisbol Doble A con los Peces Voladores de Salinas en 1964, mientras aún cursaba la escuela superior. En su temporada de novato bateó para promedio de .394, conectó cinco cuadrangulares y fue reconocido como Novato del Año.
En 1966 fue adquirido por los Polluelos de Aibonito, equipo con el que formó parte del histórico conjunto campeón nacional de Puerto Rico. Durante sus tres temporadas con Aibonito, el equipo conquistó el campeonato seccional en cada una de ellas. En el Carnaval de Campeones de 1967 fue líder en triples con cuatro y conectó dos cuadrangulares.
Las lesiones y un grave accidente le impidieron jugar en 1969, pero regresó con Salinas en 1970, contribuyendo a la histórica racha de 20 victorias consecutivas del equipo. También participó en el memorable juego en que Aibonito y Salinas establecieron un récord al conectar 14 cuadrangulares combinados; Salinas conectó ocho, dos de ellos bateados por Jossie.
A lo largo de su carrera en la Doble A, vistió únicamente los uniformes de Salinas y Aibonito. Se distinguió por su consistencia, por crecerse en los juegos importantes y porque todos los equipos en los que militó clasificaron a la postemporada.
Caney de la Fama Salinas
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